Posted By: uz_zas (po cem nic, je hned) on 'CZscience'
Title: Re: Cukr
Date: Sat Jan 17 16:14:44 2004
Hola !
Takze jak to vlastne je- rovinu polarizovaneho svetla staceji latky, ktere
jsou chiralni, tzn. maji jeden (nebo vice) atomu, na kterych jsou navazany 4
(nebo vice) ruzne substituenty. Nejjednodussi priklad je asi
H
|
Cl --- C --- Br
|
F
Jde o trojrozmernou molekulu: Cl a Br jsou pred uhlikem smerem k nam a uhel
Cl-C-Br je ca. 109 stupnu. H a F jsou za uhlikem (smerem od nas) a take
sviraji uhel 109 stupnu. Protoze muzeme sestavit dve molekuly tohoto slozeni,
ktere jsou si zrcadlovym obrazem, ale z jedne nelze pouhym otocenim udelat
druhou, je uhlik v teto sloucenine CHIRALNI. No a kdyz se nam podari oddelit
tyto dva zrcadlove shodne izomery, pak kazdy z nich bude otacet rovinu
polarizovaneho svetla o stejny uhel, ale opacnym smerem. Proto pojem
"levotocivy" a "pravotocivy". Tuto "tocivost" ovsem nelze predpovedet, musi
se vyzkouset. Proto se preslo k tzv. Fischerove projekci a podle ni se
molekuly oznacuji jako D- a L-. Do detailu nejdu, ale vsechny aminokyseliny,
z nichz se skladaji pozemske :-) bilkoviny, jsou L- aminokyseliny. Presto
existuji bakterie, ktere vyrabeji nebo umeji metabolizovat (sezrat) nektere
D- aminokyseliny.
A s cukry je to podobne: prakticky vsechny maji aspon jeden atom, na kterem
jsou navazany 4 ruzne skupiny. Ovsem cukr (treba sacharoza) s opacnou
tocivosti by se musela vyrobit chemickou cestou a jestli by byla sladka, o
tom docela pochybuji, protoze nase receptory na jazyku jsou "delane" na
prirodni cukry. Dale by byla "opacna" sacharoza nestravitelna, coz by
znamenalo, ze by se (patrne) nevstrebavala ve strevech a tedy by se
vylucovala stolici, podobne jako treba siran sodny :-) (Tedy i kdyby byla
sladka, clovek by z ni nejspis dostal sracku :-) )
A ted te zklamu: ethanol nemuze byt levo- a pravotocivy, protoze nema zadny
chiralni atom. Nejjednodussi opticky aktivni alkohol je 2-butanol
(nedoporucuji ke konzumaci ani D-, ani L-formu).
Jestli nekdo zkousel vyrobit "opacnou" sacharozu nevim. Ovsem obsahuje 2 (3?)
opticky aktivni atomy, tzn. byla by docela makacka udelat ji (pokud chce
clovek dosahnout ve vyssim nez 50% teoretickem vytezku jeden z izomeru D-,L-,
musi pouzit chiralni vychozi latky). Pri normalnim postupu vzniknou 50:50 oba
izomery a ty se museji delit:
a) rucne, delenim krystalu (D a L krystalizuji zvlast)
b) pouzitim chiralniho pomocneho reaktantu
c) chromatografii s chiralnim rozpoustedlem nebo na kolone s chiralni naplni
d) (moznosti je vic, uz si to nepamatuju)
Toz zdarec.
Honza
> Zdar,
> ze teoreticky existuji pravotocive bilkoviny a ze veskery zivot na zemi je
> zalozen na levotocivych, to uz jsem slysel mockrat. A vy urcite taky.
> Ve Feynmenovych prednaskach jsem se ale docetl, ze existuji i pravo a
> levotocivy cukr. Prirodni je kompletne levotocivy. Ciste chemickou cestou se
> da vyrobit smes, kde je rovnomerne zastoupen levo i pravotocivy cukr. Ty je
> mozne od sebe separovat. Potud je jeste jasno.
> Ovsem pravotocivy cukr pry nemuze zadny zivy organismus na Zemi vyuzit.
> Zajimalo by me tedy, jestli je sladkej a pokud ano, co by to provedlo v tele
> diabetika - vsechna ta umela sladidla jsou pouze nedokonala chutova
> nahrazka,
> aspon jsem ten dojem ziskal, kdyz jsem si parkrat omylem "smlsnul" na
> diaproduktech. Mozna by to stalo za to. A co teprve kdyby existoval
> pravotocivy ethanol! :-) Jako abstinent to nedokazu pochopit, proc kdo pije,
> ale nebyla by mozna od veci whisky, kterou se nemuzes opit :-) (Nebo
> libovolny jiny destilat).
> Vyrobit pravotocivy protein (afaik) neumime, ale ten cukr jo. Mozna by to
> stalo za to zkusit. Nevite, jestli na tohle tema uz nekdy nekdo neco
> zkousel?
>
> -
> Clovek je nejpomalejsi zname zarizeni typu I/O.
> Quasimodo
Ma sice mnohem silnejsi motor (270 kW) nez bezny automobil a bezchybne pevne
vedeni v zatackach, ale pritomnost tachografu a hydraulicka prevodovka s
maximalni rychlosti 80 km/h tyto vyhody zase rusi, stejne jako nutna
pritomnost zeleznicni trati (motorovy vuz rady 810, drive M152).